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西安交大科研人员在Lewis碱催化领域取得新进展
2019-08-09 16:55
西安交通大学
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  Lewis碱催化是有机小分子催化领域的重点组成部分,一直以来受到了有机合成化学家的广泛关注。然而,目前适用于Lewis碱催化的底物类型较为有限,主要为缺电子烯(炔)结构的底物分子,这在一定程度上制约了Lewis碱催化的进一步发展。

  近两年,西安交通大学理学院徐四龙研究团队采用缺电子环丙烷为底物,借助于三元环环张力和极化C-C键的协同作用,发展了若干Lewis碱催化的新型环化反应,包括叔胺催化环丙基酮的Cloke-Wilson重排反应高效合成二氢呋喃化合物、羟胺参与下的环丙基酮的Cloke-Wilson/Boulton-Katritzky开环重排串联反应合成异噁唑类化合物、叔膦催化缺电子乙烯基环丙烷的扩环重排反应构筑环庚烯酮化合物。

  最近,徐四龙研究团队设计利用叔膦活化亚甲基环丙烷,发展了三类底物控制的亚甲基环丙烷重排反应,高选择性地构筑了三、四取代呋喃及共轭二烯酮化合物。该研究工作首次实现了Lewis碱催化亚甲基环丙烷的开环反应,对于Lewis碱催化及亚甲基环丙烷化学研究都是较重要的突破。相关工作以《叔膦催化亚烃基环丙烷的活化:重排反应得到多取代呋喃和二烯酮》为题刊发在化学类顶级期刊《德国应用化学》(Angewandte Chemie International Edition)上,影响因子12.257。博士研究生贺馨为论文第一作者,唐玉海教授为第二作者,李洋副教授和徐四龙副教授为共同通讯作者,西安交通大学为本文唯一署名单位。

  该项研究工作得到了国家自然科学基金、陕西省自然科学基础研究计划,国家及陕西省博士后科学基金,高校基本科研业务费以及西安交大分析测试共享中心的支持。

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